Идея постановки фильма об афроамериканских пилотах, известных под названием Лётчики Таскиги (The Tuskegee Airmen), появилась у Джорджа Лукаса ещё в 1988 году. На то время предположительной датой релиза был 1992 год, сценарием должен был заняться Кевин Салливан, а режиссёром стать Томас Картер.
После того как от работы с проектом отказались все крупные киностудии Голливуда, Джорджу Лукасу пришлось практически полностью финансировать 58-миллионный бюджет картины плюс выделить дополнительно 35 миллионов долларов на подготовку релиза и рекламную кампанию.
Летом 2008 года Джордж Лукас в частной беседе предлагал место режиссёра Сэмюэлу Джексону. Рабочий сценарий будущего фильма понравился тому, однако отказаться на полтора года от своей актёрской карьеры Сэмюэл Джексон был не готов.
Во время съёмок в Чехии актёры прошли две с половиной недели тренировочного лагеря. Условия в нём были максимально приближены к тем, что имели в период подготовки лётчики программы Таскиги в период Второй мировой войны.
В марте 2010 года при пересъёмке отдельных сцен режиссёр Энтони Хемингуэй был занят работой на телевидении над сериалом «Тримей». В его отсутствие обязанности режиссёра пришлось взять на себя Джорджу Лукасу.
За семнадцать лет до выхода «Красных хвостов» Кьюба Гудинг-младший сыграл одну из главных ролей в также посвящённом афроамериканским лётчикам телевизионном фильме канала HBO «Пилоты из Таскиги» (1995).
Терренс Ховард ранее играл лётчика Таскиги в фильме «Война Харта» (2002).
До стартовавшей в 1941 году экспериментальной программы Таскиги афроамериканцам не разрешалось служить в военной авиации. Всего в рамках этой программы с 1941 по 1946 год было подготовлено 996 афроамериканских пилотов. Окончательное решение об отмене расовой сегрегации в американской армии было принято президентом Трумэном только в 1948 году.
За пару лет до начала непосредственной работы над фильмом несколько лётчиков-ветеранов получили приглашение на знаменитое ранчо Джорджа Лукаса в Калифорнии. Их рассказы и воспоминания были использованы при дальнейшей разработке проекта.
Студия Lucasfilm получила доступ к хранящимся в музеях и архивах полётным журналам пилотов программы Таскиги.